講到臺灣電影，楊德昌是一個不會被錯過的名字。也多虧了他的作品，「牯嶺街」自此與電影結下了不解之緣。

1947年生於上海的楊德昌，還在襁褓之時，便隨著父母來到臺灣。父母均為公務員。其母在中央信託局，父親則在中央印製廠位居廠長。來臺後，便一直居住在濟南路的公家宿舍。

來臺後的楊德昌，在1953年曾就讀國語實小。彼時的國語實小，乃是國語實驗教育的先鋒，被視為「貴族學校」，有許多父母為了學區，紛紛跑到鄰近親友處求寄戶口。住在濟南路的楊家，不知道是否也如此費盡心力？無論如何，將小孩送到國語實小就讀一事，便能一窺楊德昌父母對其教育的注重。儘管如此，楊德昌的小學成績並不是太好，這似乎給他頗大的心理壓力，後來便轉到了女師附小。電影與漫畫，便成了他情緒出口。

1959年，楊德昌小學畢業後，考上了建國中學夜間部初中。在初中時期，楊德昌與老師的關係依舊沒有改善。1962年，楊德昌進入建中就讀。楊德昌在南海路的日子，結束於高中畢業後、考上交大控制工程系（現為電機工程學系）的1965年。自1953到1965，總共12年的時間中，楊德昌都是在此處度過。也因此，評論家普遍認為《牯嶺街少年殺人事件》中的部分情節，自傳意味頗為濃厚。

儘管建中在日治時期與今日都是聞名全臺的菁英學校，然而在1950年代早期卻並非如此。根據當時的校友回憶，當時建中充滿著流亡學生，「建國中學的高中部不時發生械鬥事件」。在這之中，最有名的大概是十三太保了。所謂的十三太保，係由師大附中的「四霸天」與建中的「八太保」聯合起來的一個學生幫派，其中不乏高官與富商子弟。差不多與此同時，竹聯幫的前身「中和幫」，與「四海幫」也告成立──此時，是1953年。

1961年，牯嶺街發生了震驚社會的情殺案。十六歲的兇手茅武，因感情糾紛而殺了十五歲的被害人劉敏，兩人都是當時建中補校的學生。此時，楊德昌由補校轉到日校，就讀初中二年級──即便不是直接認識，但按照六度關係理論，楊德昌總是會認識哪個人認識死者與凶手的人。無論如何，這起凶案必然給同時期的學生帶來極大的衝擊。不只社會在問，發生了什麼事？當時年紀差不多的楊德昌，或許也持續不斷地思索著，到底發生了什麼事？

據管仁健的看法，這起事件引發的不只是社會對青少年涉黑嚴重的擔憂，更隱隱點燃了外省人內部階級與省籍不公的矛盾。原來，殺人的茅武家境不錯，父親茅澤霖任職於中研院，剛巧是蔣介石的同鄉，浙江人。另一方面，被殺害的劉敏則是山東人，其父已在戰爭中身亡，獨留遺孀與孤女來到臺灣。山東是國軍拉伕的最大群體，也是來到臺灣後最底層的外省人。

祖籍廣東、來自上海的楊德昌，其家庭背景與茅武類似。他日後拍的電影中，也罕見吳念真或小野出身的底層家庭，更多是衣食無虞，乃至於經濟頗為寬裕的中上層階級。不難想像本案給他的衝擊──和楊德昌如此類似的茅武，為何竟會落到這步田地？這，也是《牯嶺街少年殺人事件》所想要探索的核心所在。

《牯嶺街少年殺人事件》海報